279
Таблица 4.11
Расчет состава переэтерифицированного продукта
Тип триацилглицерина
Число
триацилглицеринов
Мольная доля
х
Однокислотные:
R
1
R
1
R
1
, R
2
R
2
R
2
….R
n
R
n
R
n
Двухкислотные:
(R
1
)
2
R
2
, R
2
(R
1
)
2
…
Трехкислотные:
R
1
R
2
R
3
…
Всего:
n
2
n
(
n
-1)
)2 )(1 (
6
− −
n nn
n n n
3
1
2
1
6
1
2
3
+ +
3
R
3
R
3
R
)
...( )
(,)
(
2
1
n
х
х
х
...
)
(3,
)
(3
1R
2
R
R
2
R
2
2
1
x
х
x
х
⋅
⋅
...
6
3
2
1
R R R
х x х
⋅
⋅
Переэтерификация – процесс каталитический. В зависимости от природы
катализатора различают химическую и ферментативную переэтерификацию.
В первом случае в качестве катализаторов используют метилат натрия, сплав
натрия и калия, гидроксиды натрия или калия, причем все эти соединения, ско-
рее всего, не являются истинными катализаторами, но служат «затравкой» для
создания катализатора. Вероятнее всего, активными катализаторами являются
промежуточные продукты, такие как глицерат натрия. Рассмотрим схему пере-
этерификации с использованием метилата натрия.
На первой стадии при взаимодействии триацилглицерина с метилатом на-
трия образуется замещенный глицерат натрия:
Карбонильная группа ацильного фрагмента триацилглицерина взаимо-
действует с нуклеофильно активной спиртовой группой замещенного глицерата
натрия:
CH
2
OCOR
2
CHOCOR
1
CH
2
OCOR
1
CH
2
OCOR
2
CHOCOR
2
CH
2
OC
+
CH
2
OCOR
1
CHOCOR
1
CH
2
O
-
Na
+
+
R
2
O
CH
2
O
-
Na
+
CHOCOR
2
CH
2
OCOR
2
Образовавшийся глицерат натрия снова взаимодействует с другой моле-
кулой триацилглицерина и т.д.
Различают случайную и направленную химическую переэтерификацию.
При случайной жирнокислотные фрагменты свободно перемещаются с одного
положения в триацилглицерине на другое (внутримолекулярная переэтерифи-
CH
2
OCOR
1
CHOCOR
1
CH
2
OCOR
1
+
CH
3
ONa
CH
2
OCOR
1
CHOCOR
1
CH
2
O
-
Na
+
+ CH
3
OCOR
1
