270
По аналогичной схеме из молекулярного фрагмента
11
преимущественно
образуется соединение
16
, содержащее
цис
-9,10-
транс
-11,12-бутадиеновую
группировку:
CH
CH
2
12
+
Kt
H
CH
9
10
CH
CH
2
Kt
13
12
CH CH
2
CH
Kt
CH CH
CH
CH
CH
9
10
CH
2
Kt
CH
CH
CH
2
CH
Kt
10
9
12
CH
2
CH
11
12
H
Kt
+
11
CH CH
CH
2
CH CH
9
10
Kt
11
12
CC
CC
9 10
11 12
H
H
H
CH
2
H
16
(преимущественно)
Бутадиеновые группировки гидрируются значительно быстрее, чем двой-
ные связи, разделенные метиленовой группой в исходном фрагменте линолевой
или линоленовой кислоты. В связи с чем в саломасах сопряженные диеновые
фрагменты обнаруживаются лишь в очень небольших количествах. Селектив-
ное частичное гидрирование сопряженных диеновых фрагментов протекает по
такой же схеме, что и гидрирование изолированных двойных связей, с тем раз-
личием, что в сопряженной диеновой группировке все четыре атома углерода
эквивалентны по своей реакционной способности. Вследствие этого присоеди-
нение водорода может происходить либо к каждой этиленовой связи, либо по-
следовательно к двум крайним атомам углерода сопряженной системы двойных
связей. Так, если присоединение водорода протекает по атомам С
9
и С
10
цис
-
9,10-
транс
-11,12-октадекадиеновой кислоты
16
, то образуется
транс
-11,
12-октадеценовая кислота
17
:
16 17
+ H
2
C C
H
H
CH
2
C C
CH
2
H
H
9
10
11
12
11
12
H
H
CH
2
C C
CH
2
CH
2
CH
2
десорбция
