Техническая биохимия - page 186

184
от коричневого до черного цвета, придающие пищевым продуктам специфиче-
ские вкус и запах.
Часто совокупность процессов, протекающих при меланоидинообразова-
нии, определяют как реакцию Майяра. Собственно же реакцией Майяра, от-
крытой им в 1910 г., является лишь первая стадия получения меланоидиновых
пигментов – взаимодействие редуцирующего углевода с аминогруппой амино-
кислоты (белка, пептида). Следует отметить, что вплоть до настоящего времени
механизм реакции недостаточно выяснен.
На первом этапе карбонильный углерод редуцирующего углевода, напри-
мер глюкозы в линейной форме, нуклеофильно атакуется аминогруппой амино-
кислоты. Очевидно, что в кислой среде аминогруппа находится в нуклеофиль-
но неактивной форме NH
3
+
, а соответственно, протекание реакции невозможно.
Наиболее благоприятная область рН для реакции 7,8-9,2. Реакция сопровожда-
ется дегидратацией и формированием пиранозной структуры глюкозамина.
Образующийся продукт, как правило, переходит в пиранозную структуру
альдозиламинокислоты, или подвергается перегруппировке Амадори с изоме-
ризацией альдозиламинокислоты в кетозоаминокислоту:
альдозиламинокислота
C
O
C
C
CH
2
OH
C
C
H
OH
H
H
HO
OH
H
OH
H
C NH
2
COOH
H
R
+
H
OH
H OH
HO
H
H OH
C
C
CH
2
OH
C
C
C
N
CHRCOOH
H
OH
H
H
OH
H OH
HO
H
H OH
C
C
CH
2
OH
C
C
C
N
CHRCOOH
H
OH
H
H
2
O
H
CHRCOOH
N
C
C
C
CH
2
OH
C
C
OH
H
H
HO
OH
H
OH
H
1...,176,177,178,179,180,181,182,183,184,185 187,188,189,190,191,192,193,194,195,196,...308
Powered by FlippingBook