61
При обрыве цепи получаются пероксиды:
+
CH CH CH CH
CH CH
CH CH
CH CH CH
.
OO
.
+
OO
HC
O O
O
2
CH CH CH CH
CH CH
CH CH
CH CH CH
CH
.
.
+
OO
O O
Гидропероксиды и пероксиды – лабильные вещества, которые подверга-
ются дальнейшим превращениям с первоначальным разрывом углерод-
углеродной связи. В результате дальнейшей внутримолекулярной фрагмента-
ции образуются вторичные продукты окисления – альдегиды, кетоны, спирты,
кислоты и другие соединения, углеродная цепь которых существенно меньше,
чем у исходных непредельных кислот.
Вторичные продукты обладают неприятным щиплющим привкусом и
специфическим запахом. Эти органолептические свойства объединяют под об-
щим термином «прогорклость».
Окисление ненасыщенных жирных кислот может сопровождаться так на-
зываемым осаливанием, которое проявляется в обесцвечивании, появлении не-
приятного вкуса и липкой консистенции. Сущность процесса осаливания за-
ключается в окислении ненасыщенных жирных кислот с образованием окси-
кислот. Например, олеиновая кислота под действием кислорода и фермента
олеиназы переходит в насыщенную диоксистеариновую (дигидроксистеарино-
вую):
диоксистеариновая кислота
(CH
2
)
7
COOH
CH CH
CH
3
(CH
2
)
7
H
2
O + 2
O
2
O O
OH
CH CH (CH
2
)
7
COOH
CH
3
(CH
2
)
7
OH
+ H
2
O
2
(CH
2
)
7
COOH
CH CH
CH
3
(CH
2
)
7
Содержание ненасыщенных жирных кислот влияет также на консистенцию и
температуру затвердевания жира. Триацилглицерины с ненасыщенными и низ-
