264
Следует, однако, отметить, что высокая стереоспецифичность наблюда-
ется только в том случае, если образование соединения
1
(схема 4.2) и конечно-
го продукта гидрирования (схема 4.4) необратимо.
Двухступенчатый характер присоединения водорода является одной из
причин образования целого ряда побочных продуктов вследствие параллельно
протекающих реакций, при которых происходит
цис-транс
-изомеризация и из-
менение положения двойных связей.
Рассмотрим схему образования позиционных изомеров в реакции гидри-
рования непредельного соединения
2
. Поверхностные соединения
4
и
5
способ-
ны снова хемосорбироваться с восстановлением второй связи с поверхностью
катализатора, но по другому атому углерода, нежели в структуре
3
(схе-ма 4.5).
Схема 4.5
H
Ni
+
R
1
CH
2
CH
Ni
CH
2
CH
2
R
2
R
1
CH
CH CH
CH
2
CH
2
R
2
Ni
Ni
4
6
R
1
CHCH
2
CH
2
R
2
7
Ni
CH
CH
2
R
2
R
1
CH
2
CH
2
+
Ni
H
Ni
Ni
CH
CH
2
CH
2
R
1
CH
R
1
CH
2
CH
2
CH CHR
2
8
5
9
R
2
Из схемы 4.5 видно, что вследствие обратимости хемосорбции алкенов,
при каталитическом гидрировании исходного алкена
2
образуются изомеры по-
ложения (позиционные)
7
и
9
.
По этой же причине исходный
цис
-изомер непредельного соединения
2
превращается в смесь
цис
- и
транс
-изомеров (схема 4.6). Обратимая хемо-
сорбция соединения
4
может произойти с изменением положения атома водо-
